Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

ЦЕЛИ УРОКА изучить состав, классификацию, строение, физические и химические свойства спиртов и фенолов; рассмотреть общие способы получения и применения спиртов.

Задача Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерода 52%, водорода – 13%, кислорода – 34,8. Молекулярная масса вещества составляет 46.

CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -OH Формулы и схемы или

РАБОТА С ТЕКСТОМ * Я уже знал + новая информация, ! очень ценная информация, ? не очень понятно, - думал иначе

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. -ОН гидроксильная группа R углеводородный радикал

XV в. – впервые Парацельс применил к этанолу название алкоголь 1833 г. – Берцелиус определил молекулярную формулу этилового спирта – C 2 H 6 O

По характеру углеводо-родного радикала По числу гидроксильных групп По месту гидроксильной группы в цепи пре де ль ные CH 3 -CH 2 -OH Этиловый спирт CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Пропиловый спирт од но а том ные CH 3 -OH метиловый спирт C 4 H 9 -OH бутиловый спирт пер вич ные CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Бутанол - 1 CH 3 -CH 2 -OH Этанол не пре де ль ные CH 2 =CH-CH 2 -OH Аллиловый спирт (пропен - 2, ол - 1) мно го а томные Двухатомные CH 2 -OH | CH 2 -OH Этиленгликоль,Этандиол - 1 ,2 Трехатомный CH 2 -CH-CH 2 | | | OH OH OH Пропантриол -1,2,3 (глицерин) Многоатомный CH 2 -CH-CH-CH-CH-CH 2 | | | | | | OH OH OH OH OH OH Гексаол (Сорбит) вто рич ные CH 3 – CH – CH 3 | OH Пропанол – 2 (вторичный пропиловый спирт) а ро ма ти чес кие Фенилметанол (бензиловый спирт) CH 2 OH тре тич ные CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH 2 – метилпропанол – 2 (третичный бутиловый спирт)

Изомерия Дайте название веществам Изомерия углеродного скелета. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 2 – OH | CH 3 2. Изомерия положения функциональной группы. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – O Н CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ 1. СН 3 ОН метанол 2. СН 3 -СН 2 -ОН этанол 3. СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН пропанол -1 или СН 3 -СН-СН 3 │ ОН пропанол –2 С n H 2n+ 1 OH

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Агрегатное состояние: С 1 -С 11 - жидкости С 12 –С … - твердые вещества Запах С 1 -С 3 - «спиртовой» запах С 4 -С 6 - «сивушный» запах С 11 - запаха нет Растворимость в воде, высокая легче воды Б/цвета

ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ- СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ ВОДОРОДА ОДНОЙ МОЛЕКУЛЫ И АТОМОМ СИЛЬНО ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ (КИСЛОРОДА, ФТОРА) ДРУГОЙ МОЛЕКУЛЫ. ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ │ │ │ R R R Почему возможна водородная связь у спиртов??

СТРОЕНИЕ СПИРТОВ Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ 1 . Горение: C 2 H 5 OH + O 2 → 2 . Взаимодействие со щелочными металлами: C 2 H 5 OH + Na → СН 2 ОН – СН 2 ОН + Nа → 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO →

4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH →

4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 О (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → C 2 H 5 O - C 2 H 5 + Н 2 О (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH → СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О

1.Горение спиртов: C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O 2. Взаимодействие со щелочными металлами: 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2Nа → СН 2 ОNа – СН 2 ОNа + Н 2 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O(реакция идет при нагревании)

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ 1.Гидратацией алкенов СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН 2. Специфические а)Метанола – из синтез – газа СО+2Н 2 →СН 3 ОН б) этанола – брожением С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА

Спирты – это … - По числу функциональных групп спирты бывают ….. - Общая формула спиртов…. - Спирты по агрегатному состоянию бывают: - Спирты взаимодействуют… - Получают спирты… Применяются…..

Составление синквейна 1 строка – одно существительное, выражающее главную тему cинквейна. 2 строка – два прилагательных, выражающих главную мысль. 3 строка – три глагола, описывающие действия в рамках темы. 4 строка – фраза, несущая определенный смысл. 5 строка – заключение в форме существительного (ассоциация с первым словом)

Задание на дом: 1. Закончить реакции СН 3 ОН +О 2 = СН 3 ОН+Nа = СН 3 ОН +НC l = 2. Составить структурную формулу пентанола и напишите к нему изомеры Осуществить цепочку превращений: СН 3 -СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 →СН 3 – СН 3 →СН 3 -СН 2 CL → СН 3 -СН 2 ОН→ CH 3 COH

ИСТОЧНИКИ 1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm Органическая химия: Электронный учебник для средней школы Под редакцией Г.И. Дерябиной, А.В. Соловова 2.Презентация «Спирты» Полуэктова И.А. 3. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm

Класс: 10

Презентация к уроку

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Тип урока: Урок комплексного применения и закрепления полученных знаний, умений и навыков.

Вид урока: Урок - общения и систематизации полученных знаний.

Цели урока: Обобщить и систематизировать полученные знания по теме: "Спирты и фенолы".

Задачи урока:

образовательные:

• обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме; закрепить знания учащихся о составе, гомологии, изомерии, строении и свойствах спиртов и фенолов;

развивающие:

информационные

• способствовать дальнейшему развитию умений учащихся составлять уравнение реакций, расставлять в них коэффициенты;
• развивать умение работать со схемами, слайдами презентации, компьютером, с лабораторным оборудованием;

интеллектуальные:

• организовать деятельность учащихся по самостоятельному переносу комплекса имеющихся знаний и способов действий в изменённую ситуацию;
• актуализировать личностный смысл учащихся по обобщению данной темы;
• содействовать развитию у школьников умений анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами соединений; обобщать, делать выводы;
• развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;

воспитательные :

• развивать внутреннюю мыслительную активность и самостоятельность;
• развивать коммуникативные способности учащихся на уроке при работе в парах, взаимопроверке, самоконтроле;
• воспитывать культуру умственного труда;
• актуализировать личностный смысл учащихся к рассмотрению вопроса о вредном воздействии этанола на организм человека;
• пропаганда здорового образа жизни.

Методы и методические приемы: частично-поисковый, самостоятельная работа, работа с формулами, с информацией на экране и рабочими тетрадями, беседа, химический эксперимент с использованием средств ИКТ, и лабораторного оборудования, самоконтроль.

Организационные формы: групповая, индивидуальная.

Оборудование: мультимедийный проектор, экран, компьютер, презентация по теме: "Спирты и фенолы", СD - ресурсы (виртуальная лаборатория), учебники Габриеляна О.С. Органическая химия 10 кл. - М: Дрофа, 2007, рабочие тетради.

Ход урока

I. Организационный момент. (Мотивация.)

Эпиграф: Если путь твой к познанию мира ведет, -
Как бы ни был он долог и труден - вперёд!

II. Постановка цели урока.

Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы", на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы (Слайд 2):

Сформулируйте цели нашего урока.

Итак, сегодня на уроке:

• вы повторите, что такое спирты и фенолы;
• вы выполните тренировочные задания;
• вы узнаете о губительном действии этанола на организм человека;
• вы приятно удивитесь: оказывается, вы уже так много знаете! (Слайд 3)

III. Анализ, закрепление и обобщение знаний учащихся по теме: "Спирты и фенолы".

1.Актуализация знаний по терминам.

Разминка (устно, фронтально).

Поясни значение слов: кислородсодержащие соединения, функциональная группа, гидроксильная группа, гидратация, водородные связи, изомеры, гомологи.

2. Закрепление, обобщение, контроль знаний по теме:

Для более полного понимания, обобщения и закрепления темы "Спирты и фенолы" предлагается ответить на ряд ключевых вопросов (Слайд 4):

Какие вещества называют спиртами?

Учащиеся дают ответы, дополняя друг друга.

После ответа учащихся на вопрос, демонстрируются на слайде презентации верные варианты с определением класса спирты и общей формулы гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

По каким признакам классифицируют спирты?

Учащиеся вспоминают основные признаки, лежащие в основе классификации спиртов, делают соответствующие выводы и дают ответы с места.

На экране демонстрируется слайд с классификацией спиртов.

Какие вещества называют фенолами?

Учащиеся с места пытаются дать определение классу фенолы.

После ответа учащихсядемонстрируется на слайде определение класса фенолы, учитель исправляет неточности в ответах учащихся, акцентирует их внимание на строении фенил- радикала.

Что такое гомологи? (Следуют ответы учащихся).

Назовите 3 гомолога

первый ряд: бутанола, второй ряд: гексанола, третий ряд: пентанола

Что такое изомеры?(Следуют ответы учащихся).

Какие виды изомерии характерны для спиртов?

Учащиеся вспоминают основные виды изомерии спиртов. На экране слайд "Виды изомерии" (Слайд № 5)

А теперь в тетрадях дайте название соединения, формула которого есть у вас на карточке и напишите 1 вариант: изомеры углеродного скелета, 2 вариант: изомеры по положению гидроксо-группы для вашего соединения;

Какими химическими свойствами обладают одноатомные спирты?

Ученики с места перечисляют по очереди основные химические свойства одноатомных спиртов:

• Спирты горят;
• Реагируют с активными металлами
• Реагируют с галогенводородами;
• Вступают в реакцию дегидратации при нагревании;
• Вступают в реакцию этерификации;
• Вступают в реакции окисления.

На экране уравнения реакций отражающие химические свойства одноатомных спиртов.

А теперь выполните задание, самостоятельно допишите продукты реакции.(Слайд 6)

На экране слайд с незавершенными реакциями.

Учитель демонстрирует на слайде презентации уравнение реакции спиртов в полном виде, делает соответствующие комментарии.

Учащиеся, сверяясь с правильными уравнениями на доске, самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки.

Назовите характерные качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы?

(Следуют ответы учащихся)

Проведите с помощью реактивов качественную реакцию на многоатомные спирты .

Десятиклассник проводит реакции получения свежеприготовленного Cu(ОН) 2 и "Качественную реакцию на многоатомные спирты".

Все остальные ученики вспоминают правила по ТБ по проведению эксперимента. А затем записывают в тетрадях "Качественную реакцию на многоатомные спирты".

Учитель открывает на слайде продукты реакции.

Учащиеся сверяются и самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки.

Внимание на экран (фрагмент опыта №5 Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3 (виртуальная лаборатория)).

Демонстрирует на доске слайд "Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3" . Затем на экранеоткрывается уравнение качественной реакции на фенол, учитель делает соответствующие комментарии. Ученики в тетрадях записываютуравнение качественной реакции на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3 .

IV. Сообщения учащихся о губительном действии спиртов на организм человека.

Ребята, изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос их токсичности.

При попадании в организм 1-2 чайных ложек метанола поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу.

А каково воздействие на организм человека этанола, который используется для приготовления алкогольных напитков?

Сообщение учащегося (презентация.Влияние этанола на организм человека).

Прослушав выступления, мы все сделали собственные выводы.
А сейчас я прошу вас закончить мою фразу:
Поздоровавшись с водкой, попрощайся:.с умом.
Когда появляется вино, удаляется:. мудрость.
Хмель шумит, ум:.молчит.
Вино ремеслу - не:..товарищ.
Услышанное на уроке надо мотать:.на ус.

V. Рефлексия.

Сядьте удобней, закройте глаза. Расслабьтесь и обдумайте все, что происходило на уроке (в это время звучит тихая музыка).

Я предлагаю вам выполнить рефлексивный тест, который не нужно подписывать.

В случае согласия с утверждением вы ставите знак "+" напротив него.

Рефлексивный тест . (Приложение №2)

А теперь поднимите руки те, кто поставил пять плюсов, четыре плюса, три.

Эти оценки вы поставили мне. Если когда - нибудь школьники смогут сказать обо мне словами учеников Д.И.Менделеева, что учитель "доброе в них семя полагал, а не простую отбывал повинность, то это будет для меня высшей наградой".

VI. Домашнее задание

Стараюсь, чтобы в учебной деятельности наблюдалась направленность от репродуктивных к творческим видам заданий, от контроля - к самоконтролю, от оценки учителя - к самооценке ученика. Через решение задач определяю, умеет ли учащийся использовать свои знания и насколько успешно он это делает.

Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ)

Спирты (Приложение №3)

Оценка "5"-11-10 заданий, "4"-9-8 заданий, "3"-6 и меньше.

Творческие задания (можно выполнить в паре или группой):

Подготовить 10-15 вопросов к игре "Да- нет" (по желанию);

Составить кроссворд "Спирты и фенолы" (Приложение №4) (по желанию);

подготовить плакаты на тему "Я веду здоровый образ жизни" (по желанию).

VII. Подведение итогов урока, выставление оценок.

VII.Литература.

1. Махмутов М. И. Проблемное обучение: основные вопросы теории. М.: Просвещение, 1975.
2. Паламарчук В.Ф. Школа учит мыслить. М., Просвещение, 1987.
3. Спиркин А.Г.В мире мудрых мыслей. М., Госполитиздат, 1961.

Приложение № 1

Однажды ученики древнегреческого философа Зенона обратились к нему с вопросом: " Учитель, ты, обладающий знаниями во много раз большими, чем мы, всегда сомневаешься в правильности ответов на вопросы, которые нам кажутся очевидными и ясными. Почему? " Начертив посохом на песке два круга, большой и малый, Зенон ответил: " Площадь большого круга - это познанное мною, а площадь малого круга - познанное вами. Как видите, знаний у меня действительно больше, чем у вас. Но всё вне этих кругов - это непознанное, ни мною, ни вами. Согласитесь, что длина большой окружности больше длины малой, а следовательно, граница моих знаний с непознанным больше, чем у вас. Вот почему у меня больше сомнений ".

Так что, чем шире и глубже изучаем мы предмет, тем больше у нас сомнений, больше возникает вопросов.

На сегодняшнем занятии мы постараемся ответить на все вопросы, которые будут стоять перед нами.

Приложение № 2

Рефлексивный тест.

1. Я прояснил (а) сегодня много новенького для себя.

2. Мне это пригодится в жизни.

3. На все возникшие вопросы я получил (а) ответ.

4. Мне понравилось наше занятие.

5. Мне было интересно сегодня работать на уроке.

Приложение№3

Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ)

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1 (3 балла). Общая формула одноатомных спиртов:

2 (3 балла). Трехатомным спиртом является:

А. Этанол.

Б. Этиленгликоль.

В. Глицерин.

Г. Метанол.

3 (3 балла). Название вещества, формула которого

СН3-СН -СН2-СН3
ОН

А. Бутанол-1.

Б. Пропанол-2.

В. Бутаналь.

Г. Бутанол-2.

4 (3 балла). Вид изомерии, характерный для предельных одноатомных спиртов:

A. Изомерия положения кратной связи.

Б. Пространственная изомерия.

B. Изомерия положения функциональной группы.

Г. Все ответы верны.

5 (3 балла). Вещество, которое не вступает в реакцию с этиловым спиртом:

Б. Кислород.

В. Оксид меди (II).

Г. Гидроксид натрия.

6 (3 балла). Реактивом для распознавания одноатомных спиртов является:

А. Оксид меди (II).

Б. Бромная вода.

В. Гидроксид меди (II).

Г. Гидроксид натрия.

7 (3 балла). Среди предельных одноатомных спиртов самым ядовитым является:

А. Этиловый.

Б. Метиловый.

В. Пропиловый.

Г. Бутиловый.

ЧАСТЬ Б. Задания со свободным ответом

8 (8 баллов). Составьте уравнения реакций по схеме:

этан -> этен > этанол > этилат натрия.

9.(2 балла). Вещество, применяемое как пищевая добавка:

А. Глицерин. В. Метанол.

Б. Этиленгликоль.

10. Дайте определение понятия "реакция дегидратации".

Оценка "5"-9-10 заданий, "4"-7-8 заданий, "3"-5 и меньше.

Огюст Лоран ()

Блицконтроль: Вариант 1Вариант 2 Дополните предложения или уравнения реакций: 1. Спиртами называют органические вещества, которые содержат в составе группу _____________ 2. Если алкан называют этан, то соответствующий ему спирт называют _ 3. По числу гидроксильных групп спирты делят на __________ 4. В н.у. простейший спирт находится в агрегатном состоянии ______________ 5. Простейший двухатомный спирт – это _____________________ 6. По числу гидроксильных групп глицерол относят к ________________ 7. C 2 H 5 OH + Na 8. CH3OH + O 2 9. CH 3 -CHOH-CH 3 +HBr 10. CH 3 -CH=CH 2 +H 2 O Дополните предложения или уравнения реакций: 1. Функциональная группа спиртов ___ 2. Если алкан называют метан, то соответствующий ему спирт называют _ 3. Этиловый спирт по числу гидроксильных групп относят к _____ 4. Общая формула одноатомных спиртов _____________ 5. Метанол, в отличие от метана, является жидкостью благодаря ________ 6. В н.у. этанол находится в агрегатном состоянии _______________ 7. CH 3 OH+ Na 8. C2H 5 OH+ O 2 (избыток) 9. CH 3 -CH 2 – CHOH-CH 3 +HCl 10. CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2 O

Физические свойства: Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

Химические свойства: Реакции обусловленные гидроксильной группой – ОН: Реакции обусловленные бензольным ядром: 1)Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов. 2C 6 H 5 -OH + 2Na 2C 6 H 5 -ONa + H 2 фенолят натрия 2)Взаимодействие со щелочами; C 6 H 5 -OH + NaOH (водный. р-р) C 6 H 5 - ONa + H 2 O ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой C 6 H 5 -ONa + H 2 O + СO 2 C 6 H 5 -OH + NaHCO 3 3) Качественная реакция на фенол 6C 6 H 5 -OH + FeCl 3 (C 6 H 5 O) 3 + 3HCl светло- фиолетовый раствор жёлтый раствор 1)Взаимодействие с бромной водой. 2).Взаимодействие с азотной кислотой.

Задания для закрепления: 1.Задача:При бромировании фенола массой 28,2 г получен осадок массой 79,44 г. Вычислите массовую долю (в %) выхода продукта. 2. Осуществить цепочку превращений: СН 4 НССН С 6 Н 6 С 6 Н 5 -Br С 6 Н 5 -ОН 3. В трех пробирках содержится этанол, глицерин и раствор фенола. С помощью, каких химических реакций можно различит эти вещества? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Мишень

Использованные ресурсы: Открытие фенола и пиррола (N) sredstva-dlya-posudyhttp://o-samom-glavnom.tv/sinteticheskie-moyushchie- sredstva-dlya-posudy dereva.htmlhttp://samstroil.ru/vybiraem-antiseptik-dlya- dereva.html topolek.ru/publ/stroitelstvo/pravilno_vybiraem_krasku_ dlja_remonta/ http:// topolek.ru/publ/stroitelstvo/pravilno_vybiraem_krasku_ dlja_remonta/

Химические свойства спиртовНуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
"+
H
Кислотный
центр
Электрофильный
центр
4

Химические свойства одноатомных спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их
молекуле группы –ОН. Для спиртов характерны два типа
реакций: разрыв связи С-О и связи О-Н.
Cпирты взаимодействуют с:
1. Меакт
2. ННal
3. Карбоновыми кислотами
4. NH3
5. РCl5 и SOCl2
6. H2SO4
7. HNO3
8. Подвергаются межмолекулярной и
внутримолекулярной дегидратации
5

8. Окисляются
Cu, t0C
7. а) СH3СН2OH
или окислитель
CH3-CHO
(дегидрирование, окисление первичных спиртов)
б) CH3-CH(OH)-CH3
Cu, t0C
или окислитель
CH3-CO-CH3
(дегидрирование, окисление вторичных спиртов)
в) Третичные спирты окисляются K2Cr2O7/H2SO4 при нагревании до смеси
карбоновых кислот (кетонов) через образование алкенов.

г) ароматические спирты окисляются подобно
спиртам жирного ряда, образуются ароматические
альдегиды и кетоны
бензойный альдегид
бензиловый
спирт
СН3
[O]
метилфенилкетон,
ацетофенон

Химические свойства многоатомных спиртов
1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем
одноатомные спирты. Гликоли и глицерины образуют
алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам.
Отличительным свойством является образование
соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов.
С Cu(ОН)2 образуется раствор ярко-синего цвета
(качественная реакция).
8

3. Реакция с HCl, HBr.
HCl
a) HOCH2-CH2OH
б) CH2-CH-CH2
2 HBr
ClCH2-CH2OH
2-хлорэтанол
PCl5
1
2 3
CH2-CH-CH2
ClCH2-CH2Cl + POCl3 + HCl
1,2-дихлорэтан
2 3
1
CH2-CH-CH2
+
OH OH OH
OH Br Br
2,3-дибромпропанол-1
Br OH Br
1,3-дибромпропанол-2

Отдельные представители
Метанол (метиловый спирт). Принятие внутрь
вызывает опьянение и тяжелое отравление,
потерю зрения и часто смерть.
Этанол (этиловый спирт). Обеззараживающее
средство. В небольших дозах действует
опьяняюще, при больших количествах
вызывает состояние близкое к наркозу, иногда
заканчивающееся смертью.

Авертин, или нарколан (трибромэтанол).
Средством для ректального наркоза.
Позволяет усыплять больного в палате и
уменьшать психическую травму.
Диэтиловый эфир
Обладает общеанастезирующим действием.
В хирургии - ингаляционный наркоз, в
стоматологии - для обработки кариозных
полостей и корневых каналов зуба при
подготовке к пломбированию.

Ментол Применяется как успокаивающее
средство при головных болях
(втирание в кожу). Обладает
антисептическим свойствами и
применяется при насморке и
ларингите в виде ингаляции и пр.
Валидол – раствор ментола в ментиловом
эфире изовалериановой кислоты.
Применяется при
стенакордии и
неврозах.

Этиленгликоль. Вызывает тяжелые
отравления.
Глицерин, содержащий воду, применяется
для смягчения кожи, а безводный вызывает
ожоги.
Ксилит
и
Сорбит
Применяются в лечебном питании диабетика.

ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ – производные УВ, результат замещения
гидроксилом (-ОН) атомов водорода в ядре
ароматических УВ
фенол
или
крезол

Одноатомные фенолы (аренолы)
OH
фенол
гидроксибензол, устар. карболовая кислот
(5 % раствор в воде - антисептик; основа
лекарственных веществ, красителей)

Кислотность фенолов зависит от природы (донор,
акцептор), положения относительно ОН-группы и
количества заместителей. Наибольшее влияние на ОНкислотность фенолов оказывают группы, расположенные
в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают
прочность связи О-Н, акцепторы уменьшают.

Гидроксильная группа – ориентант I рода, облегчает
реакции по бензольному кольцу, направляя атаку
электрофильного реагента в орто-, пара-положения.
OH
Br
OH
3 Br2, 20
Br
OH
OH
NO2
+
HNO3
- 3HBr
Br
OCH3 CH Br
3
ацилирования
ONa
CH 3COCl
NaOH, -H2O
[O]
анизол
фенолят
Na, -1/2 H2
Н2
NaOH
хинон
[O]
циклогексанол
O
C
O
CH3
NO2
фенилацетат
НСООН
-Н2О
фенолформальдегидная
смола
гидрохинон
20

Отдельные представители
Фенол вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит.
Раствор называют карболовой кислотой (антисептик).
Используется
для
производства
пластмасс,
лекарственных средств (салициловая кислота и ее
производные),
красителей,
взрывчатых
веществ
(пикриновая кислота).
Тимол (п-метилизопропилфенол)
противоглистное средство;
антисептическое для дезинфекции полости
рта и обезболивания дентина; в
фармацевтической промышленности - в
качестве консерванта.

Норадреналин
Адреналин
(метиламиноэтанолпирокатехин)
Гормон надпочечников, сужает кровеносные
сосуды. Применяется как кровеостанавливающее
средство.
Резорцин менее ядовит, чем пирокатехин и
гидрохинон. Антисептическое средство.

n-аминофенол - промежуточный
продукт в синтезе парацетамола.
Фенацетин - анальгетик и антипиретик.
Применялся в мед практике, из-за побочных
эффектов, изъят из обращения.
Парацетамол - анальгетик и антипиретик,
оказывает жаропонижающее действие.

ТИОЛЫ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ТИОЛЫ (меркаптаны) R – SH - сернистые
аналоги спиртов (производные сероводорода).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Тиолы проявляют слабые кислотные свойства (на
5-6 порядков больше, чем у спиртов)
1. С2Н5SH + Na = C2H5SNa + H2O
этантиол
этантиолят натрия
(этилмеркаптан)
2. С2Н5SH + NaOH = C2H5SNa + H2O
3. С2Н5SH + HgO = (C2H5)2SHg + H2O
этантиолят ртути (II)
4. С2Н5SH + HgCl2 = (C2H5)2 SHg + H2 O

5. Реакция этерификации (ацилирования)
этиловый эфир
тиоуксусной кислоты
Сложные тиоэфиры
6. Реакция переэтерификации

В организме кофермент А участвует в обмене
веществ: активируя карбоновые кислоты,
превращает их в реакционноспособные сложные
тиоэфиры (ацилконфермент А).

7. Окислительно-восстановительные реакции.
Тиолы сильные восстановители.
окисление
2RSH
R – S – S –R + 2H+
восстановление
Тиол
Дисульфид
Тиол-дисульфидная система – сопряженная
окислительно-восстановительная пара.
Используется для поддержания Ox/Red гомеозтата
в организме и в работе антиоксидантной буферной
системы.

При накоплении окислителей в организме, они
действуют на белки, содержащие аминокислоту
цистеин, которая окисляясь превращается в
цистин:
Цистеиновые фрагменты
Цистиновый фрагмент

Цистеиновые фрагменты белка сшиваются, что
приводит к новой конформации белка и нарушению
его биофункции. Тиосодержащие комконенты
антиоксидантной буферной системы организма
(глютанион и дигидролипоевая кислота) защищают
белки от окисления:

Для увеличения буферной емкости антиоксидантной
системы организма используются тиопрепараты:
Ацетилцистеин
Унитиол
Сукцимер

Эти же препараты являются антидотами
металлов-токсикантов, а также отравляющего
вещества люизит (схожее с ипритом действие).

Нарушение окислительно-восстановительного
гомеостаза наблюдается при радиоактивном
облучении.
Для предотвращения тяжелых последствий
используют радиопротекторы (вещества,
смягчающие последствия радиации), например
меркамин (аминотиол)
меркамин
цистамин

Тиолы при действии сильных окислителей
(HNO3, KMnO4, H2O2) превращаются в
сульфооксиды и сульфоны:
Диметилсульфооксид
применяется как
растворитель
лекарственных
препаратов.