Спирты являются очень слабыми кислотами.Их pK a = 16-18 . Однако они гораздо более сильные кислоты, чем ацетилен (рК а = 22) и аммиак (рК а =35). Поэтому легко, при комнатной температуре низшие спирты реагируют с ацетиленидами щелочных металлов и с амидом натрия :

Со щелочами спирты реагируют обратимо. Равновесие сильно смещено в сторону исходных веществ, так как вода значительно более сильная кислота, чем спирты:

В связи с этим при реакциях галогенпроизводных бензола со щелочами, проводимых в спирте, получается больше продукта I, чем II, так как

скорость реакции с метилат –ионом намного выше, чем с гидроксид-ионом, хотя последнего в равновесии больше.

Спирты могут взаимодействовать с очень многими реагентами. Ниже приведены наиболее важные из этих реакций:

Спирты реагируют с активными металлами :

Реакции, приведённые ниже, используются для абсолютирования спиртов, то есть для удаления из них воды путём её химического связывания. К магниевым стружкам приливают

Полученный этилат магния самопроизвольно реагирует с водой – обычный гидролиз соли слабого основания и слабой кислоты:

С менее активными металлами, такими как Al, Zn, Fe спирты не реагируют.

Спирты могут реагировать с концентрированными галогеноводородными кислотами в присутствии ZnCl 2 (р. Лукаса):

Эти реакции – хороший пример для иллюстрации положения теории А.М.Бутлерова о влиянии строения на химические свойства. Как видно скорость реакции с одним и тем же реагентом в случае третичных спиртов намного выше, чем для вторичных, а те в свою очередь реагируют быстрее первичных.

С кислородсодержащими кислотами спирты реагируют с образованием сложных эфиров этих кислот:

Спирты реагируют с аммиаком . Реакция обратима. Равновесие в ней смещают вправо избытком аммиака в соответствии с принципом Ле-Шателье:

Спирты реагируют с аминами .

Примежмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры:

При дегидратировании в газовой фазе на гетерогенном катализаторе – оксиде алюминия равновесие смещают вправо, понижая давление, так как в реакции из одного моля газа получается два (в соответствии с принципом Ле-Шателье)

При внутримолекулярной дегидратации получаются алкены . В соответствии с правилом Зайцева водород преимущественно отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода из двух соседних с тем атомом углерода, который связан с гидроксилом

Спирты взаимодействуют с непредельными углеводородами:

При реакции спиртов с ацетиленом получаются очень важные для синтеза полимеров виниловые эфиры:

Алкадиены со спиртами так же дают непредельные простые эфиры:

С аренами спирты не реагируют . Они не реагируют также с галогенпроизводными алканов . Однако соли спиртов – алкоголяты реагируют с ними очень легко . В результате реакции получаются простые э фиры (лучший способ получения несимметричных простых эфиров):

Реакция спиртов с альдегидами (получение полуацеталей).

При реакции спиртов с полуацеталями получаются ацетали :

Полуацетали и ацетали, как правило, обладают хорошим запахом, выделяются из растений и часто служат компонентами парфюмерных композиций.

Реакция спиртов с кетонами аналогична их взаимодействию с полуацеталями, но проходит в более жестких условиях.

Спирты взаимодействуют с альдегидами и кетонами по реакции Меервейна – Понндорфа – Верлея, о которой было подробно рассказано в пункте 9 способов получения спиртов. Здесь приведём другой пример этой реакции:

Спирты взаимодействуют также и с карбоновыми кислотами . При этом обратимо получаются сложные эфиры и вода. Процесс называется реакцией этерификации .

Спирты могут взаимодействовать также со сложными эфирами . Получается новый спирт и новый сложный эфир . Реакция носит характер обратимой, катализируется кислотами и называется реакцией переэтерификации спиртом . Она очень широко применяется в синтезах душистых веществ для парфюмерных композиций.

Спирты могут окисляться в различных условиях до различных продуктов:

а) При горении :

б) При окислении паров первичных и вторичных спиртов оксидом меди получаютсясоответственноальдегиды и кетоны, например:

в) При дегидрировании спиртов на катализаторах платиновой группы первичные спирты окисляются до альдегидов , а вторичные - до кетонов :

При окислении спиртов в жидкой фазе в кислой среде сильными окислителями , такими как перманганат калия, дихромат калия или висмутат натрия первичные спирты окисляются до карбоновых кислот . Вторичные - до кетонов . Например, этанол до уксусной кислоты:

Изопропиловый спирт окисляется до кетона (до пропанона)

Окисление третичных спиртов идет

только при нагревании с разрывом C-C связи. Получается сложная смесь карбоновых кислот, кетонов и углекислый газ:

Если все алкильные радикалы одинаковы, то реакция может быть уравнена. Ниже приведена реакция окисления третичного спирта – триэтилкарбинола висмутатом натрия в среде разбавленной азотной кислоты:

Хмельные напитки, в состав которых входит этанол - одноатомный винный спирт, знакомы человечеству с древности. Их готовили из меда и перебродивших фруктов. В древнем Китае в напитки добавляли также рис.

Спирт из вина был получен на Востоке (VI -VII вв.). Европейские ученые создали его из продуктов брожения в XI в. Российский царский двор познакомился с ним в XIV в.: генуэзское посольство презентовало его как живую воду («аква вита»).

Т.Е. Ловиц, русский ученый XVIII в., впервые получил опытным путем абсолютный этиловый спирт при перегонке с использованием поташа - карбоната калия. Для очистки химик предложил применять древесный уголь.

Благодаря научным достижениям XIX -XX вв. стало возможным глобальное использование спиртов. Ученые прошлого разработали теорию строения водно-спиртовых растворов, исследовали их физико-химические свойства. Открыли способы брожения: циклический и непрерывно-проточный.

Значимые изобретения химической науки прошлого, которые сделали реальным полезное свойство спиртов:

• ратификационный аппарат Барбе (1881)
• брагоперегонный тарельчатый аппарат Саваля (1813)
• разварник Генце (1873)

Был открыт гомологический ряд спиртовых веществ. Проведены серии экспериментов по синтезу метанола, этиленгликоля. Передовые научные исследования послевоенных лет XX века помогли улучшить качество производимой продукции. Подняли уровень отечественной спиртовой промышленности.

Распространение в природе

В природе спирты встречаются в свободным виде. Вещества также являются компонентами сложных эфиров. Естественный процесс брожения содержащих углеводы продуктов создает этанол, а также бутанол-1, изопропанол. Спирты в хлебопекарной промышленности, пивоварении, виноделии связано с использованием процесса брожения в этих отраслях. Большая часть феромонов насекомых представлена спиртами.

Спиртовые производные углеводов в природе:

• сорбит — содержится в ягодах рябины, вишни, имеет сладкий вкус.

Многие растительные душистые вещества - это терпеновые спирты:

• фенхол - компонент плодов фенхеля, смол хвойных деревьев
• борнеол - составной элемент древесины борнеокамфорного дерева
• ментол - компонент состава герани и мяты

Желчь человека, животных содержит желчные многоатомные спирты:

• миксинол
• химерол
• буфол
• холестанпентол

Вредное воздействие на организм

Повсеместное использование спиртов в сельском хозяйстве, промышленности, военном деле, транспортной сфере делают их доступными для рядовых граждан. Это становится причиной острых, в том числе массовых, отравлений, летальных исходов.

Опасность метанола

Опасным ядом является метанол. Он токсично воздействует на сердце, нервную систему. Прием внутрь 30 г метанола приводит к смерти. Попадание меньшего количества вещества - причина тяжелых отравлений с необратимыми последствиями (слепотой).

Предельно допустимая его концентрация в воздухе на производстве - 5 мг/м³. Опасны жидкости, содержащие даже минимальное количество метанола.

При легких формах отравления проявляются симптомы:

• озноб
• общая слабость
• тошнота
• головные боли

По вкусу, запаху метанол не отличается от этанола. Это становится причиной ошибочного употребления яда внутрь. Как отличить этанола от метанола в домашних условиях?

Медную проволоку сворачивают спиралью и сильно накаляют на огне. При ее взаимодействии с этанолом чувствуется запах прелых яблок. Соприкосновение с метанолом запустит реакцию окисления. Станет выделяться формальдегид - газ с неприятным резким запахом.

Токсичность этанола

Этанол приобретает токсичные и наркотические свойства в зависимости от дозы, способа попадания в организм, концентрации, длительности воздействия.

Этанол способен вызвать:

• нарушение работы ЦНС
• рак пищевода, желудка
• гастрит
• цирроз печени
• болезни сердца

4-12 г этанола на 1 кг массы тела - смертельная разовая доза. Канцерогенным, мутагенным, токсичным веществом является ацетальдегид - основной метаболит этанола. Он изменяет мембраны клеток, структурные характеристики эритроцитов, повреждает ДНК. Изопропанол похож на этанол токсическим воздействием.

Производство спиртов и их оборот регулируются государством. Этанол не признан юридически наркотиком. Но его токсичное воздействие на организм доказано.

Особенно разрушительным становится влияние на головной мозг. Уменьшается его объем. Происходят органические изменения нейронов коры мозга, их повреждение и гибель. Возникают разрывы капилляров.

Нарушается нормальная работа желудка, печени, кишечника. При чрезмерном употреблении крепкого алкоголя появляются острые боли, диарея. Слизистая оболочка органов желудочно-кишечного тракта повреждается, застаивается желчь.

Ингаляционное воздействие спиртов

Общераспространенное использование спиртов во многих отраслях промышленности создает угрозу их ингаляционного воздействия. Токсичное воздействие исследовали на крысах. Получены результаты приведены в таблице.

Пищевая промышленность

Этанол - основа алкогольных напитков. Его получают из сахарной свеклы, картофеля, винограда, злаковых культур - ржи, пшеницы, ячменя, другого сырья, содержащего сахар или крахмал. В процессе производства применяются современные технологии очистки от сивушных масел.

Они подразделяются на:

• крепкие с долей этанола 31-70 % (коньяк, абсент, ром, водка)
• средней крепости - от 9 до 30 % этанола (ликеры, вина, наливки)
• слабоалкогольные - 1,5-8 % (сидр, пиво).

Этанол является сырьем для натурального уксуса. Продукт получается при окислении уксуснокислыми бактериями. Аэрирование (принудительное насыщение воздухом) - необходимое условие процесса.

Этанол в пищевой промышленности не единственный спирт. Глицерин - пищевая добавка Е422 - обеспечивает соединение несмешиваемых жидкостей. Его используют при изготовлении кондитерских, макаронных, хлебобулочных изделий. Глицерин входит в состав ликеров, придает напиткам вязкость, сладкий вкус.

Применение глицерина благоприятно влияет на продукцию:

• клейкость макарон уменьшается
• консистенция конфет, кремов улучшается
• предотвращается быстрое зачерствение хлеба, проседание шоколада
• выпекание изделий происходит без налипания крахмала

Распространено использование спиртов как сахарозаменителей. Для этого по свойствам подходят маннит, ксилит, сорбит.

Парфюмерия и косметика

Вода, спирт, парфюмерная композиция (концентрат) - основные компоненты парфюмерных продуктов. Они используются в разных пропорциях. Таблица представляет виды парфюмерных изделий, пропорции главных составных частей.

В производстве парфюмерной продукции этанол высшей очистки выступает растворителем душистых веществ. При реакции с водой образуются соли, которые выпадают в осадок. Раствор несколько дней отстаивается и фильтруется.

2-фенилэтанол в парфюмерной и косметической промышленности заменяет натуральное розовое масло. Жидкость обладает легким цветочным запахом. Входит в состав фантазийных и цветочных композиций, косметического молочка, кремов, эликсиров, лосьонов.

Основной базой многих средств по уходу является глицерин. Он способен притягивать влагу, активно увлажнять кожу, делать ее эластичной. Сухой, обезвоженной коже полезны крема, маски, мыла с глицерином: он создает на поверхности влагосберегающую пленку, сохраняет мягкость кожного покрова.

Существует миф: что использование спирта в косметике вредно. Однако эти органические соединения - необходимые для производства продукции стабилизаторы, носители активных веществ, эмульгаторы.

Спирты (особенно жирные) делают средства по уходу кремообразными, смягчают кожу и волосы. Этанол в шампунях и кондиционерах увлажняет, быстро испаряется после мытья головы, облегчает расчесывание, укладку.

Медицина

Этанол в медицинской практике используют как антисептик. Он уничтожает микробы, предупреждает разложение в открытых ранах, задерживает болезненные изменения крови.

Его подсушивающее, обеззараживающее, дубящее свойства - причина использования для обработки рук медицинского персонала до работы с пациентом. Во время искусственной вентиляции легких этанол незаменим как пеногаситель. При нехватке медикаментозных средств становится компонентом общей анестезии.

При отравлении этиленгликолем, метанолом этанол становится противоядием. После его приема уменьшается концентрация токсичных веществ. Применяют этанол в согревающих компрессах, при растирании для охлаждения. Вещество восстанавливает организм при лихорадочном жаре и простудном ознобе.

Спирты в лекарственных средствах и их воздействие на человека исследует наука фармакология. Этанол как растворитель используют при изготовлении экстрактов, настоек целебного растительного сырья (боярышника, перца, женьшеня, пустырника).

Принимать эти жидкие лекарственные средства можно только после врачебной консультации. Необходимо строго следовать предписанной медиком дозировке!

Топливо

Коммерческая доступность метанола, бутанола-1, этанола - причина использования их в качестве топлива. Смешивают с дизельным топливом, бензином, применяют как горючее в чистом виде. Смеси позволяют уменьшить токсичность выхлопных газов.

Спирт, как альтернативный источник горючего имеет свои минусы:

• у веществ повышенные коррозийные характеристики, в отличие от углеводородов
• если в топливную систему попадет влага, произойдет резкое снижение мощности из-за растворимости веществ в воде
• существует риск возникновения паровых пробок, ухудшения работы двигателя из-за низких температур кипения веществ.

Однако газовые и нефтяные ресурсы исчерпаемы. Поэтому применение спиртов в мировой практике стало альтернативой использования привычного топлива. Налаживается их массовое производство из отходов промышленности (целлюлозно-бумажной, пищевой, деревообрабатывающей) - одновременно решается проблема утилизации.

Промышленная переработка растительного сырья позволяет получить экологически чистое биотопливо - биоэтанол. Сырьем для него является кукуруза (США), сахарный тростник (Бразилия).

Положительный энергетический баланс, возобновляемость топливного ресурса делают производство биоэтанола популярным направлением мировой экономики.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме производства косметики, парфюмерии, жидких лекарственных средств, кондитерских изделий спирты еще являются хорошими растворителями:

Спирт как растворитель:

• при изготовлении металлических поверхностей, электронных элементов, фотобумаги, фотопленок
• при очистке натуральных продуктов: смол, масла, воска, жиров
• в процессе экстракции - извлечения вещества
• при создании синтетических полимерных материалов (клея, лака), красок
• в производстве медицинских, бытовых аэрозолей.

Популярные растворители - изопропанол, этанол, метанол. Также используют многоатомные и циклические вещества: глицерин, циклогексанол, этиленгликоль.

Поверхностно-активные вещества производят из высших жирных спиртов. Полноценный уход за автомобилем, посудой, квартирой, одеждой возможен благодаря ПАВ. Они входят в состав чистящих, моющих средств, используются во многих отраслях экономики (см. таблицу).

Отрасль	ПАВ: функции, свойства
Сельское хозяйство	Входят в состав эмульсий; увеличивают продуктивность процесса передачи растениям питательных веществ
Строительство	Уменьшают водопотребность бетона, цементных смесей; увеличивают морозостойкость, плотность материалов
Кожевенная промышленность	Предотвращают слипание, повреждения изделий
Текстильная промышленность	Снимают статическое электричество
Металлургия	Снижают трение; способны выдержать высокие температуры
Бумажная промышленность	Разделяют вареную целлюлозу от чернил в процессе переработки использованной бумаги
Лакокрасочная промышленность	Способствуют полному проникновению краски на поверхности, включая небольшие углубления

Применение спиртов в пищевой промышленности, медицине, производстве парфюмерии и косметике, использование в качестве топлива, растворителей, поверхностно-активных веществ положительно сказывается на состояние экономики страны. Приносит удобство в жизнь человека, но требует соблюдения техники безопасности из-за токсичности веществ.

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН 2 ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С-ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН 3) 2 СНОН - изопропиловый спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта - карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Химические свойства одноатомных предельных спиртов.

I. Реакции замещения

1. Замещение атомов водорода гидроксильной группы вследствие разрыва связи O−H

Скорость реакций, при которых разрывается связь О−Н, уменьшается в ряду: первичные спирты → вторичные → третичные.

а) Взаимодействие с активными металлами с образованием алкаголятов (алканолятов) металлов :

2C 2 H 5 −OH + 2Na → C 2 H 5 −ONa + H 2

Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Это доказывает, что спирты - более слабые кислоты, чем вода. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

C 2 H 5 −ONa + HOH → C 2 H 5 −OH + NaOH

б) Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации )

C 2 H 5 −OH + HO−NO 2 ↔ C 2 H 5 −O−NO 2 + HOH

Этиловый эфир азотной кислоты

CH 3 −COOH + HO−C 2 H 5 ↔ CH 3 COO−C 2 H 5 + HOH

Этиловый эфир уксусной кислоты

2. Замещение гидроксильной группы вследствие разрыва связи C−O

а) Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы.

б) Взаимодействие с аммиаком с образованием первичных аминов (а при избытке спирта алькильными радикалами могут замещаться 2 или 3 атома водорода в NH3 и образовываться вторичные и третичные амины)

C 2 H 5 −OH + H−NH 2 → C 2 H 5 − NH 2 + H−OH.

Этиламин

C 2 H 5 −OH + H−NH−C 2 H 5 → NH−(C 2 H 5) 2 + H−OH.

Диэтиламин

в) Взаимодействие с галогенводородами с образованием галогеналканов

C 2 H 5 −OH + HCl → C 2 H 5 −Cl + HOH.

г) Взаимодействие с тионилхлоридом с образованием галогеналканов

C 4 H 9 −OH + SO 2 Cl 2 → C 4 H 9 −Cl + HCl + SO 2 .

д) Взаимодействие с хлоридом фосфора с образованием галогеналканов

C 4 H 9 −OH + PCl 5 → C 4 H 9 −Cl + POCl 3 + HCl.

II. Реакции отщепления

1. Реакция дегидратации, т.е. отщепление молекулы воды

а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров R−O−R"

C 2 H 5 −OH + HO−C 2 H 5 → C 2 H 5 −O− C 2 H 5 + H−OH.

Диэтиловый эфир

б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов

H−CH 2 −CH 2 −OH → CH 2 =CH 2 + H−OH.

2. Реакция дегидрирования (разрыв связей O−H и C−H)

а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды

CH 3 −CH−O−H → CH 3 −CH=O + H 2

б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны

CH 3 −C−СH 3 → CH 3 −C−СH 3 + H 2

в) Третичные спирты не дегидрируются

III. Реакции окисления

а) Горение (полное окисление) спиртов

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O +Q.

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

б) Неполное окисление спиртов кислородом воздуха с образованием альдегидов или при дальнейшем окислении карбоновой кислоты (из первичных спиртов) и кетонов (из вторичных спиртов)

2CH 3 OH + O 2 → 2HCH=O + 2H 2 O,

CH 3 −CH 2 OH + O 2 → CH 3 −COOH + H 2 O,

2CH 3 −CH(OH)−CH 3 + O 2 → 2CH 3 −C(=O)−CH 3 + 2H 2 O.

в) Неполное окисление спиртов кислородом окислителя в присутствии катализатора с образованием альдегидов или при дальнейшем окислении карбоновой кислоты (из первичных спиртов) и кетонов (из вторичных спиртов)

CH 4 + [O] → HCH=O + H 2 O,

CH 3 −CH 2 OH + 2[O] → CH 3 −COOH + H 2 O,

CH 3 −CH(OH)−CH 3 + [O] → CH 3 −C(=O)−CH 3 + H 2 O.

Химические свойства многоатомных предельных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов такие же, как и у одноатомных спиртов , но при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу. Одно из основных отличий − многоатомные спирты легко вступают в реакцию со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II) (осадком голубого цвета). При этом получается прозрачный раствор комплексной соли меди ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей, лекарств, духов и одеколонов, каучуков, горючего для двигателей, красителей, лаков, растворителей и других веществ. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ

Диэтиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание! Нитроглицерин используют в качестве взрывчатых веществ – как основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества. Тринитроглицерин − ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Пентаэритрит (HOCH 2) 4 С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Вопросы: (для контроля знаний)

1. Какие вещества относятся к спиртам и как образуются названия их соединений?
2. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Приведите примеры.
3. При помощи каких реакций можно получить спирты?
4. Какие химические реакции характерны для предельных спиртов? Приведите уравнения реакций.
5. Где применяются спирты?

Список используемых источников.

Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

.

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.